Ίδρυση: 10ος αιώνας
Ιδρυτής: Γεώργιος Χελανδάρης
Εορτάζει: 21 Νοεμβρίου
Bιβλιοθήκη: 809 χειρόγραφα
Συλλογή: Έγγραφα της Ελληνικής Επανάστασης του 1821
Μονή Χιλανδαρίου ή Χελανδαρίου (σερβική, κοινόβια Μονή, η Μονή γιορτάζει τα Εισόδια της Θεοτόκου στις 21 Νοεμβρίου). Είναι η πρώτη στη σειρά Μονή από αυτές της ΒΑ παραλίας και βρίσκεται κοντά στη Μονή Εσφιγμένου. Τη σημερινή της μορφή η Μονή οφείλει στο Στέφανο Νεμάνια (μοναχός Συμεών) και στο μοναχό Σάββα. To 1196 πήγε στο Αγιον Όρος και έγινε μοναχός ενώ αργότερα εγκαταστάθηκε στη Μονή Βατοπεδίου. Ο πατέρας του Στέφανος, παρά τις αρχικές του αντιρρήσεις στην απόφαση του γιου του έγινε κι αυτός μοναχός στη Μονή Στουντέντιτσα της Σερβίας.
Πατέρας και γιος αποφάσισαν τότε να ιδρύσουν μια μονή για τους μοναχούς, τη Μονή Χιλανδαρίου, γεγονός που επικυρώθηκε το 1198 από τον αυτοκράτορα Αλέξιο Γ΄. Το Φεβρουάριο του 1199 πέθανε ο Συμεών. Ο τάφος σώζεται μέχρι σήμερα στην ίδια θέση. Η ακμή για τη Μονή συνεχίστηκε και τους επόμενους αιώνες με τις πλούσιες δωρεές των Σέρβων. Το 13ο και 14ο αιώνα έγινε το κέντρο από όπου πέρασαν όλοι σχεδόν οι ευεργέτες της Σερβικής Εκκλησίας. Ένας από αυτούς θεωρείται ο Μιλούτιν, ο οποίος φρόντισε για τη φρουριακή � αμυντική κατάσταση στη Μονή, εξαιτίας των πειρατών που λυμαίνονταν την περιοχή την περίοδο αυτή. Στα έργα του αυτή την περίοδο, περιλαμβάνεται και ο πύργος. Η αξία των οχυρωματικών έργων φάνηκε το 1307 όταν οι Καταλανοί κατέλαβαν τη Μονή. Ο Στέφανος Δ΄ της Σερβίας επισκέφθηκε τη Μονή με τη σύζυγό του Ελένη και παραχώρησε στη δικαιοδοσία της Σερβίας κτήματα από τη Μονή. Πλούσιες ήταν και οι δωρεές των Παλαιολόγων, όπως φαίνεται από τα χρυσόβουλα που υπάρχουν στο αρχείο που βρίσκεται στη Μονή. Το 16ο και 17ο αιώνα η ακμή συνεχίστηκε κάτω από την προστασία των Βλάχων ηγεμόνων και των τσάρων της Ρωσίας. Το 18ο αιώνα η προσέλευση Σέρβων μοναχών ωστόσο μειώθηκε και η Μονή κατοικούνταν από Σέρβους αλλά και αρκετούς βουλγαρόφωνους μοναχούς. Μεγάλο τμήμα από τη Μονή καταστράφηκε από πυρκαγιά το 1722 και η κατάσταση γενικά ήταν δύσκολη κατά την περίοδο αυτή. Σταθμός στην ιστορία για τη Μονή υπήρξε η επίσκεψη του βασιλιά της Σερβίας Αλεξάνδρου Α΄ που την ανακούφισε από τα μεγάλα χρέη και φρόντισε για την ανόρθωση της με την αποστολή Σέρβων μοναχών, οι οποίοι διοίκησαν τελικά τη Μονή και συνεχίζουν ως σήμερα. Η εδαφική αύξηση στο ’γιο Όρος ήταν μεγάλη, ιδιαίτερα στους πρώτους αιώνες, με αποτέλεσμα να απορροφήσει μικρότερες μονές, όπως τη Μονή του Ζυγού, τη Μονή του Αγίου Βασιλείου, τη Μονή Σκορπιού κ.α. Σήμερα η Μονή έρχεται δεύτερη σε έκταση μετά τη Μονή Λαύρας και κατέχει την τέταρτη θέση στην ιεραρχία. Το σημερινό καθολικό, στον καθιερωμένο αγιορείτικο τύπο, χτίστηκε στο τέλος του 13ου αιώνα από τον Μιλούτιν σε αντικατάσταση του παλαιότερου, το οποίο πιθανώς να είχε καταστραφεί. Οι τοιχογραφίες του έγιναν λίγο αργότερα, στις αρχές του 14ου αιώνα, αλλά επιζωγραφήθηκαν το 1803, χωρίς βέβαια να καταστραφούν οι παλαιότερες, για την αποκατάσταση των οποίων καταβάλλεται σήμερα προσπάθεια. Η τράπεζα απέναντι από την είσοδο του καθολικού τοιχογραφήθηκε το 1623 από το Γεώργιο Μητροφάνοβιτς, αλλά όπως έδειξαν πρόσφατες αποκαλύψεις τοιχογραφιών στα κρυμμένα σήμερα αετώματα, η αίθουσα ήταν ήδη τοιχογραφημένη από το 14ο αιώνα. Η φιάλη, στη μέση περίπου της αυλής, κατασκευάστηκε το 1784 και τοιχογραφήθηκε το 1847 από το Γαλατσάνο ζωγράφο Μακάριο. Από τα 9 παρεκκλήσια αξίζει να αναφερθεί του Αγίου Γεωργίου, με αξιόλογες τοιχογραφίες και του Ευαγγελισμού, στο κοιμητήρι του οποίου πρόσφατα αποκαλύφθηκαν εξαιρετικές τοιχογραφίες του 14ου αιώνα. Στη βιβλιοθήκη σώζεται ο μεγαλύτερος αριθμός εικονογραφημένων σλαβικών χειρογράφων του 13ου αιώνα και εκατοντάδες ακόμη χειρόγραφα άλλων εποχών (συνολικά 809). Τα ελληνικά, κυρίως νεότερα μουσικά, δεν ξεπερνούν τα 180. Πλουσιότατη είναι η συλλογή φορητών εικόνων, η οποία στεγάζεται στο νέο κτίριο της βιβλιοθήκης. Στο ίδιο κτήριο βρίσκεται και το ιστορικό αρχείο με έγγραφα βυζαντινά και νεότερα, και ιδιαίτερα με ενδιαφέρονται έγγραφα της Ελληνικής Επανάστασης του 1821. Εξαρτήματα: η Μονή διαθέτει στις Καρυές μεγάλο αριθμό κελιών, από τα οποία τα σπουδαιότερα είναι το λεγόμενο Τυπικαριό και η Μολυβοκκλησιά με ενδιαφέρουσες τοιχογραφίες του 16ου αιώνα.