Ίδρυση: 11ος αιώνας
Ιδρυτής: Κασταμονίτης
Εορτάζει: 27 Δεκεμβρίου
Bιβλιοθήκη: 110 χειρόγραφα
Συλλογή: Η εικόνα του Πρωτομάρτυρα Στέφανου και δύο εικόνες της Παναγίας
Μονή Κωνσταμονίτου ή Κασταμονίτου (ελληνική Μονή, κοινόβια, γιορτάζει του Πρωτομάρτυρα Στεφάνου στις 27 Δεκεμβρίου).
Βρίσκεται κοντά στη Μονή Ζωγράφου σε απόσταση 50 λεπτών από την παραλία και σε υψόμετρο 200 μέτρων. Η παλαιότερη ιστορία που συνόδευε τη Μονή μας είναι άγνωστη διότι οι αλλεπάλληλες καταστροφές αφάνισαν τις αρχαιότερες μαρτυρίες.
Η παλαιότερη μνεία όμως για τη Μονή ανάγεται στον 11ο αιώνα. Ως Μονή Κωνσταμονίτου αναφέρεται σε χρυσόβουλο του αυτοκράτορα Ιωάννη Α΄ του Παλαιολόγου, καθώς και σε χρυσόβουλο του Μανουήλ Β΄ του Παλαιολόγου, ενώ στο Γ΄ Τυπικό αναφέρεται ως Μονή Κωνσταντίου. Η ονομασία για τη Μονή Κασταμονίτου προέρχεται ίσως από τον τόπο καταγωγής του ιδρυτή της (Κασταμών ή Κασταμονή, πόλη της Παφλαγονίας) ή από το οικογενειακό του όνομα (Κασταμονίτης). Μέχρι το 13ο αιώνα, το όνομα για τη συγκεκριμένη Μονή εμφανίζεται σπάνια. Τον Αύγουστο του 1287 ο ιερομόναχος από τη Μονή, Βαρθολομαίος, υπογράφει ένα έγγραφο του Πρώτου Ιωάννη και την υπογραφή του ίδιου μοναχού τη βρίσκουμε και σε άλλα έγγραφα μέχρι το 1310. Έτσι διαπιστώνουμε ότι η Μονή παρουσιάζεται και σε άλλα ιδρύματα στο Αγιον Όρος, χωρίς όμως να μπορούμε να γνωρίζουμε λεπτομέρειες από τη ζωή της. Μετά τον Ιωάννη, εμφανίζεται στις υπογραφές των ιστορικών εγγράφων, ο ηγούμενός της Ματθαίος και αργότερα ο Βησσαρίων (και άλλοι). Ο αυτοκράτορας Ιωάννης Ε΄ Παλαιολόγος εξέδωσε χρυσόβουλο με το οποίο κατοχύρωσε τα προνόμια για τη Μονή, ενώ λίγο νωρίτερα είχε περιέχει στη δικαιοδοσία της η αρχαία Μονή του Νεακίτου και το μονύδριο του Σκαμανδρηνού. Στις αρχές του 15ου αιώνα ο περιηγητής Ζωσιμάς την αναφέρει τελευταία ανάμεσα στις μονές που υπήρχαν στον Αγιον Όρος. Στα χρόνια του Ιωάννη Ε΄ του Παλαιολόγου, η Μονή καταστράφηκε από πυρκαγιά και την ανοικοδόμησή της ανέλαβε ο Νεόφυτος, ηγούμενος το 1423, με τη βοήθεια των Σέρβων ηγεμόνων Ράντιτς και Μπράνκοβιτς. Μετά τις αρχές του 16ου αιώνα η Μονή βρέθηκε σε οικονομική δυσπραγία, ίσως εξαιτίας πάλι κάποιας πυρκαγιάς που κατέστρεψε τις εγκαταστάσεις της, και η κατάσταση αυτή φαίνεται ότι συνεχίστηκε μέχρι το τέλος του 18ου αιώνα, οπότε αρχίζει νέα περίοδος ακμής. Το 1819 η Βασιλική του Αλή Πασά δώρισε αρκετά χρήματα στον ηγούμενο που ήταν επικεφαλής στη Μονή Χρύσανθο, ο οποίος άρχισε να ανακαινίζει τα κτίριά της. Η Ελληνική Επανάσταση, κυρίως όμως ο δικαστικός αγώνας με τη Μονή Δοχειαρίου ταλαιπώρησαν τη Μονή, η οποία μόνο μετά τα μέσα του 19ου αιώνα κατάφερε να ξαναβρεί τον κανονικό της ρυθμό. Τότε ανακαινίστηκαν το καθολικό και οι πτέρυγες των κελιών. Το αρχαιότερο τμήμα που διατηρήθηκε με την οικοδόμηση του 19ου αιώνα είναι ο πύργος, ο οποίος ενσωματώθηκε στη νότια πτέρυγα. Σήμερα έχει 24 περίπου μοναχούς και ακολουθεί τον αυστηρό κοινοβιακό τρόπο ζωής. Το καθολικό χτίστηκε το 1860-1869 στη θέση παλαιότερου ναού που καταστράφηκε εντελώς. Ακολουθεί τον καθιερωμένο αγιορείτικο τύπο και δεν τοιχογραφήθηκε ποτέ. Η τράπεζα, χωρίς τοιχογραφίες και αυτή, βρίσκεται ενσωματωμένη στη δυτική πτέρυγα. Η βιβλιοθήκη, πάνω από τη λιτή, περιέχει 110 χειρόγραφα. Από τα κειμήλια που διαθέτει η Μονή αξίζει να αναφερθούν η εικόνα του πρωτομάρτυρα Στεφάνου, οι δυο εικόνες της Παναγίας που φυλάγονται στο καθολικό, και μια μικρή εικόνα του Αγίου Αντωνίου του 16ου αιώνα από το ομώνυμο κελί. Υπάρχουν επίσης αρκετά άγια λείψανα, τεμάχιο από το Τίμιο ξύλο, ένας λαμπρός βυζαντινός Επιτάφιος, πολύτιμα ιστορικά έγγραφα κλπ. Μέσα στον περίβολο υπάρχουν ακόμη 4 παρεκκλήσια.